1-fluoro-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol | 1587709-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-fluoro-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1587709-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: QUXGOOXSTXGZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 叔丁基过氧化氢 、 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 C₇₃H₁₀₀Co₂N₄O₇ 作用下， 以 癸烷 、 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-fluoro-3-(naphthalen-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins

  摘要：

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ja5025645