N-(2-bromobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1304876-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1304876-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD13482351
• 分子量: 319.225
• InChiKey: SGIXYUQKMOMYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-溴苄醇 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(2-bromobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁可作为一种有效且通用的杂环胺与醇进行N-烷基化的催化剂：2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑的一锅合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的铁酞菁铁催化方法，用于各种胺与醇的N-烷基化。现成的醇用作烷基化剂，用于氨基苯并噻唑，氨基吡啶和氨基嘧啶的直接N-烷基化。邻位取代苯胺（-NH 2，-SH和-OH）的N-烷基化反应可在一锅中合成2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c3gc40137e

文献信息

• Synthesis of heteroleptic copper(I) complexes with phosphine-functionalized thiosemicarbazones: An efficient catalyst for regioselective N -alkylation reactions
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.003

  日期：2017.8

  spectral and analytical technique. The single-crystal X-ray diffraction study of complexes 2 and 3 confirmed the formation of complexes with Cu(I) ion, coordinated through P,N,S-donor atoms from the phosphino-thiosemicarbazone ligands. All the copper(I) complexes have been demonstrated as highly efficient catalysts for the synthesis of N-alkylated heterocyclic amine by the coupling of primary amines with

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催
• Ruthenium(II) complexes containing phosphino hydrazone/thiosemicarbazone ligand: An efficient catalyst for regioselective N-alkylation of amine via borrowing hydrogen methodology
  作者：R. Ramachandran、G. Prakash、P. Viswanathamurthi、J.G. Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.007

  日期：2018.5

  Abstract In the aspect of more effective ruthenium based catalyst design, three new ruthenium(II) phosphino-hydrazone/thiosemicarbazone complexes (1–3) have been synthesized by the reactions of cis-[RuCl2(dmso)4] or [RuHCl(CO)(AsPh3)3] with deprotonated 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-thiophenecarboxylic acid hydrazone (PNO-Thy) or 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-phenyl-3-thiosemicarbazone

  摘要在更有效的钌基催化剂设计方面，通过顺-[RuCl2（dmso）4]或[RuHCl（CO） ）（AsPh3）3]与去质子化的2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-2-噻吩羧酸carboxylic（PNO-Thy）或2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-苯基-3-硫代半碳酮（PNS -Ph）。通过X射线晶体学和光谱方法（包括元素分析，FT-IR和NMR）（1H，13C和31P）确定了配合物（2和3）的结构。配合物（2和3）的单晶XRD图像显示，ion /硫代半碳酮在钌离子周围扭曲了八面体几何形状，表现为单阴离子三齿PNO / PNS供体形式。配合物1-3对胺的区域选择性N烷基化反应的催化研究已完成，表明所有催化剂均对催化转化具有活性。值得注意的是，发现配合物3是使多种杂环胺与醇进行N-烷基化的非常有效的催化剂。该催化为直接的N-烷基胺合成提供了清洁，方便和实用的途径。