N-(2-chlorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1005774-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1005774-33-3
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 324.744
• InChiKey: KEMYYVHSXYYHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  512.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 苯硼酸 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-[(S)-(2-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑通过手性双环[3.3.0]二烯配体的铑催化的N- Nosylimines的芳基化反应高选择性合成（二芳基甲基）胺

  摘要：

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258210

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Carvone-Derived P-Stereogenic Phosphines: Design, Synthesis, and Use in Allene–Imine [3 + 2] Annulation
  作者：Andrew J. Smaligo、Sriramurthy Vardhineedi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acscatal.8b01081

  日期：2018.6.1

  [2.2.1] bicyclic chiral phosphines through straightforward syntheses starting from the natural product carvone. This design rationale prompted the development of an unforeseen C-dealkenylation reaction. We have applied these organocatalysts in the asymmetric syntheses of a bevy of pyrrolines, obtained in high yields and enantioselectivities, including a biologically active small molecule, efsevin.

  我们通过从天然产物香芹酮开始的简单合成方法，制备了以前未报道的P-stereogenic [2.2.1]双环手性膦家族。该设计原理促使不可预见的C-脱烯基化反应的发展。我们已经将这些有机催化剂应用于一系列吡咯啉的不对称合成中，这些吡咯啉以高收率和对映选择性（包括具有生物活性的小分子efsevin）获得。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed Mannich Reaction of β‐Alkoxy α‐Keto Amides: Stereocontrolled Entry to Functionalized Amino Diols
  作者：Haizea Echave、Iñaki Bastida、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201802550

  日期：2018.8.9

  The potential of β‐alkoxy α‐keto amides as pronucleophiles in the enantioselective Mannich type reaction with p‐nosyl imines is presented. The proper combination of β‐alkoxy α‐keto amides and a squaramide‐based Brønsted base catalyst produced highly enantioenriched Mannich adducts, which may be transformed into functionalized amino diols.

  提出了β-烷氧基α-酮酰胺作为对核糖基亚胺对映选择性曼尼希型反应中亲核试剂的潜力。β-烷氧基α-酮酰胺与基于方酰胺的布朗斯台德碱催化剂的正确组合可产生高度对映体富集的曼尼希加合物，可将其转化为官能化的氨基二醇。
• Straightforward Access to Anthrone Functionalized Benzylic Amines via Organocatalytic 1,2-Addition of Anthrones to Imines at Ambient Temperature
  作者：Sumit Das、Arup Bhowmik、Writhabrata Sarkar、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02959

  日期：2021.3.5

  Activation of anthrone via benzylic deprotonation in the presence of triethylamine paves the way for the 1,2-addition reaction with imines to provide the desired functionalized anthrones in good to excellent yields under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of substrate scopes without using any external additives or toxic stoichiometric reagents.

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。