2-chloro-N-(pyridin-2-yl)propanamide | 28036-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-2-pyridinyl-propanamide；2-(α-Chlor-propionylamino)-pyridin；2-Chloro-N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 28036-30-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: CGOIKYFFLOPCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-chloro-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能哌啶酰胺衍生物作为 σ1R 拮抗剂/MOR 激动剂治疗神经性疼痛的优化

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113879

文献信息

• Synthesis and fungicidal activities of 2-{[(2-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-ethylidene)amino]oxy}alkanamides containing dihydrobenzofuran
  作者：Li Wan、Yang Zihui、Hu Aixi、Ye Jiao、Ou Xiaoming、Pei Hui、He Lian、Li Jianming

  DOI：10.1515/hc-2017-0245

  日期：2018.12.19

  Abstract In order to find new compounds with high fungicidal activity, acetamide derivatives 4a–x were rationally designed, synthesized, characterized and tested against various fungi in vivo. The bioassay results indicate that compounds 4k,m,o,r exhibit an 80% inhibition rate against Rhizoctonia solani at 500 mg/L, and compound 4j shows an 80% inhibition rate against Blumeria graminis at 500 mg/L

  摘要 为了寻找具有高杀菌活性的新化合物，乙酰胺衍生物 4a-x 被合理设计、合成、表征并在体内对各种真菌进行了测试。生物测定结果表明，化合物4k,m,o,r 在500 mg/L 时对立枯丝核菌具有80% 的抑制率，化合物4j 在500 mg/L 时对禾本科植物的抑制率为80%。因此，4的化合物是值得进一步开发的有前途的杀真菌候选物。
• Tetrazole-based inhibitors of the bacterial enzyme N-succinyl-l,l-2,6-diaminopimelic acid desuccinylase as potential antibiotics
  作者：Thomas DiPuma、Teerana Thabthimthong、Emma H. Kelley、Katherine Konczak、Megan Beulke、Claire Herbert、Thahani S. Habeeb Mohammad、Anna Starus、Boguslaw Nocek、Kenneth W. Olsen、Richard C. Holz、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129177

  日期：2023.3