3-thiocyanato-propan-1-ol | 67066-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-thiocyanato-propan-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxypropyl thiocyanate
• CAS: 67066-33-5
• 化学式: C₄H₇NOS
• 分子量: 117.172
• InChiKey: WCLSVRRHFAHOKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiocyanato-propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-iodopropyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  使用 3-[(18)F] 氟丙烷磺酰氯作为放射性标记胺的假体：研究相应磺胺类药物的前体分子、标记条件和酶稳定性。

  摘要：

  3-[(18)F] 氟丙烷磺酰氯是一种最近提出的用于氟 18 标记的假体剂，是通过 3-[(18)F] 氟丙基硫氰酸酯作为中间体在两步放射合成中制备的。通过各种途径制备了两种基于苯磺酸盐的放射性标记前体。比较 3-硫氰基丙基诺磺酸酯和相应的甲苯磺酸酯对 [(18)F] 氟化物的反应性，证明前者是优越的，标记产率高达 85%。已确定将 3-[(18) F] 氟丙基硫氰酸酯可靠转化为具有自动化潜力的相应磺酰氯的条件。研究了 3-[(18) F] 氟丙烷磺酰氯与八种不同的脂肪族和芳香族胺的反应，并通过与非放射性对应物的比较色谱法确认了所得 (18) F 标记的磺酰胺的身份。即使对于弱亲核胺，如 4-硝基苯胺，由于反应条件的系统变化，所需的放射性标记磺胺也能以令人满意的产率获得。关于 (18)F-氟丙磺酰基在标记与正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂相关的化合物中的应用，N-(4-氟苯基)-3-

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.115
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-triphenylpyridin-1-ium-1-yl)propan-1-ol;thiocyanate 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; GRUNTZ U.; MONGELLI N.; REZENDE M. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1953-1956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• ORGANIC NITRATES AS SYNTHETIC INTERMEDIATES: PREPARATIONS OF NITRATES AND SOME REPRESENTATIVE REACTIONS
  作者：F. L. M. Pattison、G. M. Brown

  DOI：10.1139/v56-116

  日期：1956.7.1

  It has been shown that the carbon–oxygen bond of nitrate esters is susceptible to cleavage by certain representative nucleophilic reagents, of which sodium iodide, sodium cyanide, and potassium thiocyanate have received particular attention. Allyl, 3-hydroxypropyl, 4-fluorobutyl, hexyl, and benzyl nitrate were examined in order to determine the effect if any of functional groups on the ease and efficiency

  研究表明，硝酸酯的碳氧键容易被某些代表性亲核试剂裂解，其中碘化钠、氰化钠和硫氰酸钾受到了特别的关注。检查烯丙基、3-羟丙基、4-氟丁基、己基和苄基硝酸酯以确定是否有任何官能团对裂解的容易性和效率的影响。
• [18F]Fluoropropylsulfonyl chloride: a new reagent for radiolabeling primary and secondary amines for PET imaging
  作者：Zheng Li、Lixin Lang、Ying Ma、Dale O. Kiesewetter

  DOI：10.1002/jlcr.1466

  日期：2008.1

  reactive amino group. Both a primary amine, L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride, and a secondary amine, 1-(2-methoxyphenyl)-piperazine, were successfully radiolabeled by this method. The entire radiochemical synthesis required 90 min. The products were obtained in 25.7±2.3% (n=3) and 22.8±9.1% (n=6) (EOB). This method provides a useful and easy way to make new F-18 labeled radiopharmaceuticals for

  使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行体内分子成像需要准备合适的正电子发射放射性示踪剂。将 F-18 引入具有生物学意义的分子的新方法可以增加特定 PET 放射性示踪剂的可用性，并增加 PET 在人类疾病研究中的应用。在这项工作中，[ 18 F] 氟丙基磺酰氯由 3-甲苯磺酰氧基丙基硫氰酸酯分两步合成，并成功地结合到含有活性氨基的分子中。伯胺、L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐和仲胺、1-(2-甲氧基苯基)-哌嗪均通过该方法成功放射性标记。整个放射化学合成需要 90 分钟。获得的产物为 25.7±2.3% (n=3) 和 22.8±9.1% (n=6) (EOB)。该方法为制造用于 PET 成像的新型 F-18 标记放射性药物提供了一种有用且简单的方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. IV. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of co-Sulfamoylalkyloxyimidazo(1,2-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Hiroshi SHIMAZU、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.44.122

  日期：——

  -2,2-dimethylpropanesulfonam ide (6) showed excellent anti-asthmatic activity and the longest duration of action. The compounds bearing a methyl group at the 7 or 8 position of the imidazo[1,2-b]pyridazine ring were found to have enhanced activity. Among them, 3-(7-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy-2,2- dimethylpropanesulfonamide (25) showed the most potent inhibitory effect, and its anti-asthmatic

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。
• Guittet, Eric; Bibang Bi Ekogha, Cyriaque; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 325 - 331
  作者：Guittet, Eric、Bibang Bi Ekogha, Cyriaque、Julia, Sylvestre A.

  DOI：——

  日期：——