1,3-dicyclopentyltrisulfane | 141077-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dicyclopentyltrisulfane
• 英文别名: 1,3-Dicyclopentyl-trisulfane；(cyclopentyltrisulfanyl)cyclopentane
• CAS: 141077-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₈S₃
• 分子量: 234.451
• InChiKey: PSYVWDXZLVKIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 在 硫化氢 、 四丁基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到dicyclopentyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  硫化氢，硫醇和硫在有机二硫化物和多硫化物电合成中的氧化还原活化

  摘要：

  已经提出了一种新颖且有效的合成生物活性有机二硫化物，三硫化物和四硫化物的方法。已经考虑了在与有机化合物的反应中硫，硫化氢和硫醇的氧化还原活化的不同方法。介体–H 2 S–S 8系统与环己烷，甲基环己烷和苯的反应发生了电化学引发，从而形成了多硫化物R 2 S n（n = 2-4）。溴化四丁铵作为H 2 S氧化介质的应用已允许减少电合成的阳极过电势。在环烷硫醇（C的阳极活化）下获得了二硫化物和四硫化物5，C 6）或苯硫酚与硫反应。在相同硫醇的存在下，S 8的电还原有利于二硫化物和三硫化物的形成。R 5 S n（n = 2-4）的产率和比例取决于硫醇化试剂的氧化还原活化方法。

  DOI：

  10.1134/s107036321904008x

文献信息

• Electrosynthesis of biologically active dicycloalkyl di- and trisulfides involving an H2S—S8 redox system
  作者：N. T. Berberova、I. V. Smolyaninov、E. V. Shinkar、V. V. Kuzmin、D. B. Sediki、A. V. Shevtsova

  DOI：10.1007/s11172-018-2044-4

  日期：2018.1

  S8 under the anodic (cathodic) activation of hydrogen sulfide. In dichloromethane, the electrochemical activation of H2S in the presence of sulfur can generate sulfur-centered radical intermediates that react with cycloalkanes at room temperature. The current yield of di- and trisulfides depends on the method of redox activation of hydrogen sulfide, the concentration of sulfur, and the time of electrosynthesis

  在硫化氢的阳极（阴极）活化下，通过环烷烃 C5-C7 与 H2S 和 S8 的反应制备了具有生物活性的二环烷基二硫化物和三硫化物。在二氯甲烷中，硫化氢在硫存在下的电化学活化可以产生以硫为中心的自由基中间体，在室温下与环烷烃反应。目前二硫化物和三硫化物的产率取决于硫化氢的氧化还原活化方法、硫的浓度和电合成时间。在过量 S8 中合成二环烷基二硫化物和三硫化物时，硫化氢的阳极活化比阴极活化更有效。在环烷烃C5-C7系列中，环庚烷的含硫产物收率最高。
• Iron catalysed insertion of sulfur into the non-activated CH bond.
  作者：Gilbert Balavoine、Derke H.R. Barton、Aurore Gref、Isabelle Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88512-4

  日期：1992.1

  The reaction of various sulfur reagents (S8, H2S, Na2S, NaHS) with cyclohexane under GifIII, GoAggII and GoAggIII conditions affords the usual oxidation products in competition with cyclohexyl di- and poly-sulfide formation. Other cyclic hydrocarbons behave similary. The sulfation reactions are considered to be biomimetic for the enzymes N synthase and biotin synthase.

  在Gif III，GoAgg II和GoAgg III条件下，各种硫试剂（S 8，H 2 S，Na 2 S，NaHS）与环己烷的反应可提供通常的氧化产物，与环己基二硫化物和多硫化物形成竞争。其他环状烃的行为相似。硫酸化反应被认为对酶N合酶和生物素合酶是仿生的。
• Redox mediators of hydrogen sulfide oxidation in reactions with cycloalkanes
  作者：N. T. Berberova、E. V. Shinkar’、I. V. Smolyaninov、K. P. Pashchenko

  DOI：10.1134/s0012500815120058

  日期：2015.12

  An indirect electrochemical method for thiolation of cycloalkanes C-5-C-7 has been suggested. The method is based on a new approach to activation of hydrogen sulfide by redox mediators.
• Anodic activation of hydrogen sulfide in reaction with cyclopentane
  作者：N. T. Berberova、E. V. Shinkar’、I. V. Smolyaninov、V. F. Abdulaeva

  DOI：10.1134/s1070363215040416

  日期：2015.4