[(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]dimethylamine | 868662-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]dimethylamine
• 英文别名: (3S)-1-(5-bromo-2-pyridinyl)-N,N-dimethyl-3-pyrrolidinamine；(3S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 868662-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃
• 分子量: 270.172
• InChiKey: XTPJCCKHBQLBST-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]dimethylamine 、 2-(4-trifluoromethylphenyl)-6H-furo[2,3-d]pyridazin-7-one 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-6-(6-(3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl)pyridin-3-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furo[2,3-d]pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Thienopyridazinone-Based Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist with Potent in Vivo Anorectic Properties

  摘要：

  Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing thieno- and a benzopyridazinone cores were designed and tested as potential anorectic agents. These ligands showed high affinity for the receptor, potent functional activity in vitro, and good oral bioavailabilty in rats. The thiophene analogue exhibited low iv clearance, long half-life, and high brain penetration. In obese rats, the thienopyridazinone demonstrated a dose-dependent reduction in feeding and body weight with doses between 1 and 10 mg kg(-1).

  DOI：

  10.1021/jm051263c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 、 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到[(S)-1-(5-bromopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  [FR] BIS-PYRIDYLPYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE

  摘要：

  这项发明提供了新型的双吡啶基吡啉酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗和治疗肥胖和/或糖尿病中的用途。

  公开号：

  WO2009076387A1

文献信息

• [EN] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR AN TAGONISTS<br/>[FR] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005103039A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R5, Het, X and Cyc are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病如肥胖的效用。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中R1、R2、R5、Het、X和Cyc如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• NOVEL MCH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amegadzie Albert Kudzovi

  公开号：US20100016350A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I): wherein R 1 , R a , R b , R 2 , L 1 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer or mixture of diasteromers thereof useful in the treatment, obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式(I)的黑色素浓集激素拮抗剂化合物：其中R1、Ra、Rb、R2、L1、R3、R4和R5如定义，或其药学上可接受的盐、对映体、非对映体或其混合物，适用于治疗肥胖症及相关疾病。
• MCH receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08101764B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula (I): wherein R1, Ra, Rb, R2, L1, R3, R4 and R5 are as defined, or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer or mixture of diasteromers thereof useful in the treatment, obesity and related diseases.

  本发明涉及一种公式(I)的黑色素浓集激素拮抗剂化合物：其中R1、Ra、Rb、R2、L1、R3、R4和R5如定义所述，或其药学上可接受的盐、对映体、二对映异构体或其混合物，用于治疗肥胖和相关疾病。
• BIS-PYRIDYLPYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Allen Scott

  公开号：US20110118261A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides novel bis-pyridylpyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy and for the treatment of obesity and/or diabetes.

  该发明提供了一种新型双吡啶基吡啶酮，它们是黑色素浓聚激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的制药组合物，制备它们的过程，以及它们在治疗和治疗肥胖症和/或糖尿病方面的用途。
• WO2007/146759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——