acerogenin A dibenzoate | 1215290-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acerogenin A dibenzoate
• CAS: 1215290-08-6
• 化学式: C₃₃H₃₀O₅
• 分子量: 506.598
• InChiKey: KCRGJHOBZNPABG-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (12R)-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaene-4,12-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 acerogenin A dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基庚烷类化合物作为Acer nikoense的Na + -葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂

  摘要：

  两种环二芳基庚烷类化合物，铜绿蛋白原A（1）和B（2）已从Acer nikoense的树皮中分离出来，作为Na + -葡萄糖共转运蛋白（SGLT）的抑制剂。Acerogenins A（1）和B（2）均抑制SGLT1和SGLT2这两种同工型。讨论了铜绿皂苷元衍生物对SGLT抑制活性的构效关系，并基于J解析的HMBC光谱和X射线分析对1和2进行了构象分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.036

文献信息

• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。