(6E)-8-bromoocta-1,6-dien-3-yne | 136804-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (6E)-8-bromoocta-1,6-dien-3-yne
• CAS: 136804-21-2
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: RYIDRPBQZVBRHY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-8-bromoocta-1,6-dien-3-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [5-hydroxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-en-5-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二溴亚砜 、 二异丙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6E)-8-bromoocta-1,6-dien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009