N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-S-α-vinylbenzylester | 39707-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-S-α-vinylbenzylester
• 英文别名: S-(1-phenylprop-2-enyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 39707-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: KFYARQSRDYGPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-S-α-vinylbenzylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 α-Vinylbenzylmercaptan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二烷基硫代氨基甲酸酯的（3,3）-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-O-cinnamylester 生成 N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-S-α-vinylbenzylester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二烷基硫代氨基甲酸酯的（3,3）-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a038

文献信息

• Rapid [3,3] sigmatropic rearrangements of allylic thiono chloroformates
  作者：Ömer Zaim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01693-7

  日期：1999.11

  Treatment of allylic alcohols with thiophosgene and pyridine gives thiolo chloroformates directly at room temperature, presumably via very rapid [3,3] sigmatropic rearrangements of thiono chloroformates. Synthesis of allyl thiono chloroformate from allyl alcohol, sodium hydride and thiophosgene at low temperature and warming up to room temperature supports this finding.

  用硫光气和吡啶处理烯丙醇可直接在室温下直接产生硫代氯甲酸酯，大概是通过硫代氯甲酸酯的非常快速的[3,3]σ重排。在低温下由烯丙醇，氢化钠和硫光气合成烯丙基硫代氯甲酸酯，并升温至室温可支持这一发现。