5-[4-Fluoro-2-[[1-[2-oxo-2-(4-pentylanilino)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-Fluoro-2-[[1-[2-oxo-2-(4-pentylanilino)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₄₈H₆₅N₄O₉Pol
• 分子量: 507.5
• InChiKey: KOKGAIYMYHIJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-Fluoro-2-[[1-[2-oxo-2-(4-pentylanilino)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.758 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc Peptide Epoxyketones Are Recognized by Mammalian Proteasomes

  摘要：

  Cytosolic and nuclear proteins may be subject to both O-GlcNAcylation and proteasomal degradation. By means of activity-based profiling, we demonstrate that O-GlcNAc serine-containing peptide epoxyketones bind to the proteasome catalytic active sites and thus provide the first clear evidence that proteasomes recognize peptides post-translationally modified with a GlcNAc moiety.

  DOI：

  10.1021/ja901231w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-ylcarbamate 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-[4-Fluoro-2-[[1-[2-oxo-2-(4-pentylanilino)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc Peptide Epoxyketones Are Recognized by Mammalian Proteasomes

  摘要：

  Cytosolic and nuclear proteins may be subject to both O-GlcNAcylation and proteasomal degradation. By means of activity-based profiling, we demonstrate that O-GlcNAc serine-containing peptide epoxyketones bind to the proteasome catalytic active sites and thus provide the first clear evidence that proteasomes recognize peptides post-translationally modified with a GlcNAc moiety.

  DOI：

  10.1021/ja901231w

文献信息

• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。