(S)-5-[N-acetyl-N-(tert-butoxy)amino]-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid | 1373233-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-5-[N-acetyl-N-(tert-butoxy)amino]-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: Fmoc-N^δ-acetyl-N^δ-hydroxy-L-ornithine(t-Bu)-OH
• CAS: 1373233-98-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: PUAFMABOVGDQKE-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[N-acetyl-N-(tert-butoxy)amino]-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 cyclo(-(N^δ-acetyl-N^δ-hydroxy-L-ornithine)-Ser-(N^δ-acetyl-N^δ-hydroxy-L-ornithine)-Ser-(N^δ-acetyl-N^δ-hydroxy-L-ornithine)-Ser-)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functional analysis of deferriferrichrysin derivatives: Application to colorimetric pH indicators

  摘要：

  Deferriferrichrysin belongs to the siderophore peptide family which are Fe(III)-coordinating cyclic peptides. The common structure of this family is three consecutive hydroxamate moieties, such as N-delta-acetyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine (Aho). We have designed two deferriferrichrysin derivatives where three Aho residues were arranged as: cyclo(-Aho-Gly-Aho-Gly-Aho-Gly-) and cyclo(-Aho-Ser-Aho-Ser-Aho-Ser-). Comparative evaluation of the physicochemical properties of their Fe(III) complexes revealed that naturally occurring deferriferrichrysin formed a more stable Fe(III) complex when compared with the two derivatives. This result shows that three consecutive Aho residues are indispensable for high affinity Fe(III) binding by deferriferrichrysin. Of note, the observed pH-dependent chromogenic response of the Fe(III) complexes of the derivatives suggests that these two derivatives should function as sensitive pH indicators in acidic environments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.078
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以104 mg的产率得到(S)-5-[N-acetyl-N-(tert-butoxy)amino]-2-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成与应用Ñ δ -乙酰基- ñ δ -hydroxyornithine类似物：deferriferrichrysin的新型金属配合物的鉴定

  摘要：

  的合成Fmoc-保护Ñ δ -乙酰基- ñ δ - （叔丁氧基） -升鸟氨酸已表明它是金属螯合氨基酸的前体。通过标准的基于Fmoc的固相肽合成，这种受保护的氨基酸与铁铬肽的制备兼容。对去铁弗里希氏菌素进行金属离子螯合的评价表明，锆（IV）和钛（IV）与去铁弗里希素形成了配合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.033