2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ylidene)malononitrile | 848749-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ylidene)propanedinitrile；{3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propyn-1-ylidene}propanedinitrile；2-[3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-ynylidene]propanedinitrile
• CAS: 848749-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: GPPWKGCGHGGLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ylidene)malononitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到((5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as Conjugative π-Linkers in Push−Pull Chromophores: Importance of Substituent Positioning on Intramolecular Charge-Transfer

  摘要：

  Isomeric charge-transfer chromophores using 1,2,3-triazol-diyl as linker have been studied experimentally and computationally. The instability of the polarized reactants precluded the use of the Huisgen reaction and alternative synthetic methodologies were employed. Charge-transfer absorptions between an N,N-dimethylanilino and a dicyanovinyl group are modest to strong, with maxima from lambda(max) = 400 to 453 nm depending on substituent positioning. TD-B3LYP/6-31G(d) calculations are within 0.6 eV of experiment and assign these bands as HOMO-LUMO transitions.

  DOI：

  10.1021/ol801253z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 aluminum oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  推挽生色团的多足排列：影响其电子和光学性质的基本参数†

  摘要：

  已经准备了一系列具有线性，四极和三脚架排列的模型推挽分子，一个取代的氨基供体，两个受体和一个部分扩展的π系统。两个外围电子受体，即N，N使用了'-二丁基巴比妥酸和双氰基乙烯基。通过差示扫描量热法，电化学，单光子吸收光谱法，光致压电技术研究了24种推挽发色团的基本性质，并得到DFT计算的支持。阐明了彻底的结构-性质关系，同时揭示了结构排列/分支对电子和光学性质的重大影响。推挽式分子的基本光电特性受其排列方式（线性/四极/三脚架），外围受体的附着，π系统的延伸和平面化以及辅助N取代基的类型的影响。

  DOI：

  10.1039/c6nj02994a

文献信息

• A new class of organic donor–acceptor molecules with large third-order optical nonlinearities
  作者：Tsuyoshi Michinobu、Joshua C. May、Jin H. Lim、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1039/b417393g

  日期：——

  Donor-acceptor molecules with 4-(dimethylamino)phenyl donor and 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor moieties are readily prepared by short, high-yielding routes. The quite small chromophores are characterised by X-ray crystallography and feature intense intramolecular charge-transfer bands, substantial quinoid character in the donor rings, reversible electrochemical reductions and oxidations

  具有4-（二甲基氨基）苯基供体和1,1,4,4-四氰基布他-1,3-二烯受体部分的供体-受体分子很容易通过短的高产率途径制备。相当小的生色团以X射线晶体学为特征，并具有强烈​​的分子内电荷转移带，施主环中显着的醌型特征，可逆的电化学还原和氧化作用以及强大的三阶光学非线性。
• Organic Super-Acceptors with Efficient Intramolecular Charge-Transfer Interactions by [2+2] Cycloadditions of TCNE, TCNQ, and F₄-TCNQ to Donor-Substituted Cyanoalkynes
  作者：Milan Kivala、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Barbara Enko、Paul Seiler、Imke B. Müller、Nicolle Langer、Peter D. Jarowski、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200802563

  日期：2009.4.14

  Rivaling the best one: Thermal [2+2] cycloadditions of TCNE, TCNQ, and F4‐TCNQ to N,N‐dimethylanilino‐substituted cyanoalkynes afforded a new class of organic super‐acceptors featuring efficient intramolecular charge‐transfer interactions. These acceptors rival the acceptor F4‐TCNQ in the propensity for reversible electron uptake as well as in electron affinity (see figure), which makes them interesting

  竞争最好的一种是：TCNE，TCNQ和F 4 -TCNQ与N进行热[2 + 2]环加成反应，N-二甲基苯胺基取代的氰基炔烃提供了新型的有机超级受体，具有高效的分子内电荷转移相互作用。这些受主在可逆电子吸收和电子亲和力方面都与受主F 4 -TCNQ竞争（见图），这使它们成为p型掺杂剂，在光电器件中有潜在的应用前景。
• Near-Infrared Fluorescent Probes with Rotatable Polyacetylene Chains for the Detection of Amyloid-β Plaques
  作者：Longfei Zhang、Xin Gong、Chuan Tian、Hualong Fu、Hongwei Tan、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.jpcb.0c08845

  日期：2021.1.21