methyl 4-chloromethyl-5-isobutylfuran-2-carboxylate | 884588-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-chloromethyl-5-isobutylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(chloromethyl)-5-(2-methylpropyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 884588-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: KRXZILIEVNZKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloromethyl-5-isobutylfuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-5-(2-methylpropyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-(2-methylpropyl)furan-2-carboxylate 、 聚合甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 4-chloromethyl-5-isobutylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-官能化的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴烷基）呋喃的合成及其与胺的反应

  摘要：

  用亚磷酸三乙酯将4-氯甲基-5-烷基呋喃-2-羧酸的酯和腈进行磷酸化，得到相应的膦酸酯。这些化合物在烷基基团的α位被四氯化碳中的 N-溴丁二 酰亚胺溴化 。按照亲核取代的方案，所得的2-（1-溴乙基）-，2-（1-溴丙基）-和2-（1-溴异丁基）呋喃与仲胺反应。仅在4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-（1-溴异丙基）呋喃-2-甲酸乙酯与三乙胺的反应中分离出脱氢溴化产物，但收率低。溴代膦酸酯与碳酸锂在DMF中的反应导致其分解。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0317-8