((pinacol)B)CCCH2CH(O-tert-butyldimethylsilyl)CH2O(tetrahydropyranyl) | 1158990-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((pinacol)B)CCCH2CH(O-tert-butyldimethylsilyl)CH2O(tetrahydropyranyl)
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-(oxan-2-yloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 1158990-50-1
• 化学式: C₂₂H₄₁BO₅Si
• 分子量: 424.461
• InChiKey: SWINTDNZWXZYDW-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((pinacol)B)CCCH2CH(O-tert-butyldimethylsilyl)CH2O(tetrahydropyranyl) 、 (2R,4R)-2,4-dimethyl-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide K的全合成

  摘要：

  大环内酯的神奇之处：炔基硼酸酯与烯烃衍生物的烯炔交叉复分解反应以及均丙基β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应是细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K合成的关键转变。

  DOI：

  10.1002/anie.200805266
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 HCCCH2CH(O-tert-butyldimethylsilyl)CH2O(tetrahydropyranyl) 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((pinacol)B)CCCH2CH(O-tert-butyldimethylsilyl)CH2O(tetrahydropyranyl)
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide K的全合成

  摘要：

  大环内酯的神奇之处：炔基硼酸酯与烯烃衍生物的烯炔交叉复分解反应以及均丙基β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应是细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K合成的关键转变。

  DOI：

  10.1002/anie.200805266

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Amphidinolide K
  作者：Haye Min Ko、Chung Whan Lee、Hyung Kyoo Kwon、Hea Seung Chung、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200805266

  日期：2009.3.16

  reaction of an alkynyl boronate with an alkene derivative as well as a radical cyclization reaction of a homopropargylic β‐alkoxyacrylate are the key transformations in the total synthesis of the cytotoxic macrolide (−)‐amphidinolide K.

  大环内酯的神奇之处：炔基硼酸酯与烯烃衍生物的烯炔交叉复分解反应以及均丙基β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化反应是细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K合成的关键转变。