{(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-4-[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-acetic acid ethyl ester | 136307-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: {(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-4-[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-methyl-4-(naphthalene-1-carbonylamino)butanoyl]amino]acetate
• CAS: 136307-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: YMJNQOTWWZXQAK-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-4-[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-acetic acid ethyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到[((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-5-{[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent approach to the synthesis of the epoxy-amide fragment of the azinomycins

  摘要：

  An efficient synthesis of the alpha-acyl amide fragment of the azinomycin antibiotics has been accomplished using the Passerini three-component condensation. Good diastereoselectivity was observed for a variety of isocyanide precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79381-6
• 作为产物：
  描述：

  Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到{(2S,3S)-2,3-Dihydroxy-3-methyl-4-[(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent approach to the synthesis of the epoxy-amide fragment of the azinomycins

  摘要：

  An efficient synthesis of the alpha-acyl amide fragment of the azinomycin antibiotics has been accomplished using the Passerini three-component condensation. Good diastereoselectivity was observed for a variety of isocyanide precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79381-6