(R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one | 1093846-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitro-pentane-2-one
• CAS: 1093846-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: VDEFMAQKYVRACM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二甲氧基苄烯丙酮 在 (4S,2R/S)-4-benzyl-1-methylimidazolidine-2-carboxylic acid 作用下， 反应 168.0h， 以82% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷高度对映选择性地有机催化共轭加成至亚苄基丙酮中。

  摘要：

  使用咪唑烷型对映选择性有机催化剂，通过硝基甲烷的不对称迈克尔加成反应，从相应的5-芳基-丁烯酮对映选择性地合成了六个活性的4-芳基-5-硝基-戊烷-2-酮。用Chiracel OD通过HPLC测定的产物的ee比在67至100％之间。通过单晶X射线衍射研究了3，4-亚甲基二氧基-苯基-5-硝基-戊烷-2-酮的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1002/chir.20567

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Effective asymmetric Michael addition of acetone to nitroalkenes promoted by chiral proline amide-thiourea bifunctional catalysts
  作者：Qiao-wei Wang、Lin Peng、Ji-ya Fu、Qing-chun Huang、Li-xin Wang、Xiao-ying Xu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.229

  日期：——

  A series of secondary amine-thiourea catalysts 1a-1d derived from L-proline and chiral diamine were prepared and successfully applied to the Michael addition of acetone to trans-nitroalkenes in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (44-91% ee).

  制备了一系列衍生自 L-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂 1a-1d 并成功应用于丙酮与反式硝基烯烃的迈克尔加成反应，产率高达 99%，对映选择性（44-91%） ee)。