Acetic acid (1S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester | 870195-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (1S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 870195-65-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si₂
• 分子量: 456.727
• InChiKey: LQIONKODVDFYBD-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Acetic acid (1S,5R,6R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086