1c-methylsulfanyl-hept-1-ene | 59836-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1c-methylsulfanyl-hept-1-ene
• 英文别名: cis-Methylhept-1-en-1-ylsulfid；Z-1-Methylthio-1-hepten；(Z)-1-methylsulfanylhept-1-ene
• CAS: 59836-86-1
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: YULGKHKZCZYCAA-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-methylsulfanylhept-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以93%的产率得到1c-methylsulfanyl-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides

  摘要：

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3227

文献信息

• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• GIESE B.; LACHHEIN S., CHEM. BER., 1979, 112, NO7, 2503-2508
  作者：GIESE B.、 LACHHEIN S.

  DOI：——

  日期：——
• TSUKASA HIDETAKA; SAITO SHOJIRO, YUKAGAKU, YUKAGAKU, J. JAR. OIL CHEM. SOS. <YKGK-AM>, 1975, 24, NO 10, 65+
  作者：TSUKASA HIDETAKA、 SAITO SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——