2,2,6-trimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]thieno[2,3-c]pyridine; hydrochloride | 69845-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]thieno[2,3-c]pyridine; hydrochloride
• 英文别名: 6,13,13-trimethyl-12,14-dioxa-8-thia-5-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2(7),5,9,11(15)-pentaene;hydrochloride
• CAS: 69845-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 309.817
• InChiKey: CXEVNGDHKQCGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':4,5]thieno[2,3-c]pyridine; hydrochloride 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物。二十三。5,6-二羟基-3-苯并[ b ]噻吩基乙酸的衍生物†

  摘要：

  一系列5,6-二取代的苯并[ b ]噻吩已被合成用于生物学评估。这些包括类色胺，褪黑激素和harmaline类型的类似物，在5位和6位均具有羟基，甲氧基，甲氧基甲氧基或异丙二烯二氧基。为了合成这些，制备适当的巯基愈创木酚，并与氯乙酰乙酸酯缩合为4-芳基硫代乙酰乙酸酯。当游离酚基被甲氧基甲基掩盖时，这些酮的环化效果最佳。然后将苯并[ b ]噻吩基乙酸酯转化为相应的酰胺，还原为色胺类似物，乙酰化为褪黑激素类似物，并环化为harmaline类似物。ñ还合成了乙酰色胺和1-甲基褪黑激素以进行比较。报告了褪黑激素类似物的初步生物测定结果，该结果显示了活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570150822
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethyl-thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-yl)-ethyl]-acetamide 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPAIGNE E.; HOMFELD E.; MAIS D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1351-1359

  摘要：

  DOI：