tert-butyl 2-methylene-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate | 98587-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methylene-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 98587-08-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: CEBBDENOEZDOKY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R)-2-methyl-3,5-dibenzoyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opportunities offered by anti .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters: stereoselective reactions at the double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl β-(dimethylamino)propionate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl 2-methylene-3-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opportunities offered by anti .alpha.-methylene-.beta.-hydroxy-.gamma.-alkoxy esters: stereoselective reactions at the double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a005

文献信息

• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• Manickum, Thavrin; Ross, Gregory H. P., South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 1 - 16
  作者：Manickum, Thavrin、Ross, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, A.;BERETTA, M. G.;COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4442-4447
  作者：BERNARDI, A.、BERETTA, M. G.、COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——