(3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentadec-10-en-1-yl pivalate | 1265902-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentadec-10-en-1-yl pivalate
• CAS: 1265902-91-7
• 化学式: C₄₃H₉₀O₆Si₃
• 分子量: 787.44
• InChiKey: CNQBBYPPFSZGMI-VCOHXKKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentadec-10-en-1-yl pivalate 在 水 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)pentadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6,10,13-tetramethyl-9-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)pentadec-10-en-1-yl pivalate 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((triethylsilyl)oxy)pentadec-10-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657