n-butyl 4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furan-carboxylate | 100474-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: n-butyl 4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furan-carboxylate
• 英文别名: butyl 4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-carboxylate
• CAS: 100474-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: UWIGLPADWSVJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furan-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furan-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 n-butyl 4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-2-furan-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase-inhibitory activities of structural analogues of WF-3681, a novel aldose reductase inhibitor.

  摘要：

  合成了多种WF-3681（1a）的类似物，这是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，并对其醛糖还原酶抑制活性进行了研究。结果发现，羧酸基团是必要的，侧链长度对活性也很重要。此外，苯环和烯醇醚基团的脂溶性对提高活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1404

文献信息

• An efficient synthesis of WF-3681, A novel aldose reductase inhibitor, and its related compounds.
  作者：Takayuki Namiki、Yasutaka Suzuki、Kozo Sawada、Yoshikuni Itoh、Teruo Oku、Yoshihiko Kitaura、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.35.2594

  日期：——

  WF-3681 (1a), an aldose reductase inhibitor, and its related compounds (1b-1j) have been synthesized by aldol condensation of phenylpyruvates and ω-formylalkanoates as a key step.

  WF-3681（1a）是一种醛糖还原酶抑制剂，其相关化合物（1b-1j）是以苯丙酮酸酯和ω-甲酰基烷酸酯的醛醇缩合为关键步骤合成的。
• NAMIKI, TAKAYUKI;SUZUKI, YASUTAKA;SAWADA, KOZO;ITOH, YOSHIKUNI;OKU, TERUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2594-2597
  作者：NAMIKI, TAKAYUKI、SUZUKI, YASUTAKA、SAWADA, KOZO、ITOH, YOSHIKUNI、OKU, TERUO+

  DOI：——

  日期：——
• NAMIKI, TAKAYUKI;BABA, YUKIHISA;SUZUKI, YASUTAKA;NISHIKAWA, MOTOAKI;SAWAD+, CHEM. AND PHARM. BULL, 36,(1988) N 4, C. 1404-1414
  作者：NAMIKI, TAKAYUKI、BABA, YUKIHISA、SUZUKI, YASUTAKA、NISHIKAWA, MOTOAKI、SAWAD+

  DOI：——

  日期：——