Dimethyl 13-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5,7,9-tetraen-11-yne-3,3-dicarboxylate | 1194060-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Dimethyl 13-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5,7,9-tetraen-11-yne-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 13-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5,7,9-tetraen-11-yne-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1194060-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: HONZPKSRFKKZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-ethynylbenzyl)-2-((2-ethynylcyclohex-1-enyl)methyl)malonate 在 C₃₅H₅₀AuF₆NO₄PS₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dimethyl 11-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5,7,9-tetraen-12-yne-3,3-dicarboxylate 、 Dimethyl 13-methylidenetricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5,7,9-tetraen-11-yne-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型金（I）催化的二炔环化异构体对中等规模的环炔烃的异常访问

  摘要：

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901312

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。