2-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]acetic acid | 1208238-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1208238-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: CJKYLHQPUBUTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyhept-5-ynoic acid 在 silver(I) nitrate on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的-2-呋喃基乙酸的一般路线：Placorsin B的简要合成

  摘要：

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.120