methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate | 143727-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate
• CAS: 143727-02-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 248.395
• InChiKey: FJOOLOAIBSIIFR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate 在 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (3S)-4-benzylimino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Configurationally Stable Alkoxy Allenyl Zinc Reagent, en Route to anti-anti Vicinal Amino Diols

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of an alkoxyallenyl zinc reagent with benzyl imines derived from lactic and mandelic acids proceeds highly diastereoselectively and leads to 2-amino-1,3-diol derivatives with an anti-anti pattern.

  DOI：

  10.1021/ol015941a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 CSA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoconvergent Synthesis of trans-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process

  摘要：

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.

  DOI：

  10.1021/ol5020812