Bis(4-methoxycarbonylphenyl)zinc | 321899-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(4-methoxycarbonylphenyl)zinc
• 英文别名: di(4-methylcarboxyphenyl)zinc；(p-CO2MeC6H4)2Zn
• CAS: 321899-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄Zn
• 分子量: 335.675
• InChiKey: SYNKLFHGUUUTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 Bis(4-methoxycarbonylphenyl)zinc 在 乙酰基丙酮锂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-苯甲酰基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘锌交换反应的亲核催化：制备高度官能化的二芳基锌化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353316
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 二异丙基锌 、 乙酰基丙酮锂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Bis(4-methoxycarbonylphenyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  碘锌交换反应的亲核催化：制备高度官能化的二芳基锌化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353316

文献信息

• Highly Stereoselective Cobalt-Catalyzed Allylation of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Guillaume Dunet

  DOI：10.1055/s-2007-980344

  日期：2007.6

  Functionalized diarylzinc reagents react readily with ­allylic chlorides or phosphates in the presence of Co(acac)2 (10 mol%) to give the SN2 products in high yields and with retention of the double-bond configuration. Functionalities like ester, ketone, or cyano are tolerated.

  功能化的二芳基锌试剂在含有Co(acac)2（10 mol%）的存在下，能迅速与烯丙基氯或磷酸酯反应，以高产率生成SN2产物，并保持双键构型。酯、酮或氰基等功能团都能耐受。
• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]
• Preparation of THP‐Ester‐Derived Pyridinium‐Type Salts and their Reactions with Various Nucleophiles
  作者：Hiromichi Fujioka、Yutaka Minamitsuji、Takahiro Moriya、Kazuhisa Okamoto、Ozora Kubo、Tomoyo Matsushita、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/asia.201200234

  日期：2012.8

  cis‐pyridinium‐type salts. These salts reacted with various nucleophiles, such as alcohols, azides, and organozinc reagents, to form nucleophilic‐substitution products. A characteristic feature of these processes was that they took place under mild conditions, which did not affect acid‐labile protecting groups. Furthermore, the reactions that employed azides and C‐nucleophiles generated 2,6‐trans products with high

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。
• Sirieix; Ossberger; Betzemeier, Synlett, 2000, # 11, p. 1613 - 1615
  作者：Sirieix、Ossberger、Betzemeier、Knochel

  DOI：——

  日期：——