(R)-3-benzylpyrrolidine | 155627-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-benzylpyrrolidine
• 英文别名: (3R)-3-benzylpyrrolidine
• CAS: 155627-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD01862537
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HFBLCYZEOGXHDP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (R)-3-benzylpyrrolidine 生成 (R)-1-((R)-3-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Enantiomerically Pure 3- and 3,3-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Enantiomerically pure bicyclic lactam 1, derived from (S)-phenylglycinol, underwent diastereoselective mono- and dialkylation affording substituted lactams 2 and 3 bearing tertiary and quaternary stereocenters. Reduction with LiAlH4 furnished N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl) pyrrolidines 4 which were efficiently debenzylated by catalytic hydrogenolysis to afford enantiomerically pure 3-mono- and 3,3-disubstituted pyrrolidines 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79942-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-4-oxobutyronitrile 在 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789

文献信息

• BENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080280933A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其药学上可接受的盐，其中化合物的结构如规范中所定义的I式。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• AZABENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080312271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利公开了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物的结构式定义如说明书中的式I。同时公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006066896A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Novel 3-mono-, 3,4-di- and 3,4,4,-tri-substituted pyrrolidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (= disorder) that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on inappropriate activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a said substituted pyrrolidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a said substituted pyrrolidine compound, a method for the manufacture of said substituted pyrrolidine compounds, and novel inter­mediates and partial steps for their synthesis are described. The substituted pyrrolidine compounds are especially of the formula (I), wherein the substituents are as described in the specificacion.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de pyrrolidine 3-mono-substitués, 3,4-di-substitués et 3,4,4,-tri-substitués, destinés à être utilisés pour le diagnostic et le traitement thérapeutique d'un animal à sang chaud, en particulier pour le traitement d'une maladie (= trouble) qui dépend d'une activité inappropriée de la rénine, l'utilisation d'un composé de cette classe pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter une maladie dépendant d'une activité inappropriée de la rénine, l'utilisation d'un composé de cette classe pour traiter une maladie qui dépend d'une activité inappropriée de la rénine, des compositions pharmaceutiques contenant un composé de pyrrolidine substitué susmentionné, et / ou une méthode de traitement consistant à administrer un composé de pyrrolidine substitué susmentionné, une méthode de préparation desdits composés de pyrrolidine substitués, et de nouveaux intermédiaires ainsi que des étapes partielles pour leur synthèse. Ces composés de pyrrolidine substitués sont représentés en particulier par la formule (I), les substituants étant tels que décrits dans le descriptif.
• Enantioselective α-Alkylation of Aldehydes by Photoredox Organocatalysis: Rapid Access to Pharmacophore Fragments from β-Cyanoaldehydes
  作者：Eric R. Welin、Alexander A. Warkentin、Jay C. Conrad、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201503789

  日期：2015.8.10

  The combination of photoredox catalysis and enamine catalysis has enabled the development of an enantioselective α‐cyanoalkylation of aldehydes. This synergistic catalysis protocol allows for the coupling of two highly versatile yet orthogonal functionalities, allowing rapid diversification of the oxonitrile products to a wide array of medicinally relevant derivatives and heterocycles. This methodology

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。
• A Synthesis of Enantiomerically Pure 3- and 3,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Larry J. Westrum、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79942-4

  日期：1994.2

  Enantiomerically pure bicyclic lactam 1, derived from (S)-phenylglycinol, underwent diastereoselective mono- and dialkylation affording substituted lactams 2 and 3 bearing tertiary and quaternary stereocenters. Reduction with LiAlH4 furnished N-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl) pyrrolidines 4 which were efficiently debenzylated by catalytic hydrogenolysis to afford enantiomerically pure 3-mono- and 3,3-disubstituted pyrrolidines 5.