(Z)-3-(2,6-dimethylphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one | 1119643-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2,6-dimethylphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(2,6-dimethylanilino)but-2-enone；PhCOCH(CH3)NHC6H3-2,6-(CH3)2
• CAS: 1119643-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WEWPLKMYCLTBKM-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,6-dimethylphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Co(II)(PhCOCH(CH3)NC6H3-2,6-(CH3)2)2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of bis(β-ketoaminato) complexes of cobalt(ii)

  摘要：

  1-苯基-1,3-丁二酮与各种取代的苯胺缩合后得到N-芳基取代的δ-酮胺PhC(O)CHC(CH3)Naryl，将其去质子化并与Co(OAc)2Â-4H2O反应后得到一系列双(δ-酮胺)钴(II)配合物1b至6b（芳基=Ph，1b；对-CH3C6H4，2b；2,6-(CH3)2C6H3，3b；3,5-(CH3)2C6H3，4b；对-CF3C6H4，5b；对-CH3OC6H4，6b）。所有六种钴化合物都通过 1H NMR、元素分析、磁感应强度和 X 射线晶体学进行了表征，结果表明所有化合物都具有统一的四面体几何形状。电化学氧化电位表明，该化合物对正位和对位芳基取代敏感，但对元取代不敏感，这一结论得到了 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1039/b921153e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-(2,6-dimethylphenylamino)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮钒（IV）催化β-烯氨基酯和β-烯酮的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.051

文献信息

• Formic Acid: A Low-Cost, Mild, Ecofriendly, and Highly Efficient Catalyst for the Rapid Synthesis of <font>β</font>-Enaminones
  作者：Siddappa A. Patil、Phillip A. Medina、Diego Gonzalez-Flores、Jason K. Vohs、Seth Dever、Leslie W. Pineda、Mavis L. Montero、Bradley D. Fahlman

  DOI：10.1080/00397911.2012.708467

  日期：2013.9.2

  -Enaminones have been synthesized by the condensation reaction of -diketones with various anilines in the presence of a catalytic amount of formic acid, mild and highly efficient acid catalyst in methanol. These condensation reactions proceed smoothly in short reaction times with near-quantitative yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.