3-trifluoromethyl-2-methylthiobenzo[b]thiophene | 1000978-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-2-methylthiobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1000978-05-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃S₂
• 分子量: 248.293
• InChiKey: WLVPTOBXPKHNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-2-methylthiobenzo[b]thiophene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-(trifluoromethyl)benzothiophene-2-thiocarboxylic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰酸酯插入杂芳基硫醚的C-S键中

  摘要：

  钯-二膦配合物可催化将叔丁基异氰化物插入杂芳基硫醚的C（sp 2）-S键中。通过该反应产生的硫代亚氨酸酯可以在酸性条件下容易地水解以产生相应的硫酯，其可以合成使用。这种插入很有用，因为起始杂芳基硫醚很容易通过常规方法或通过硫特定的扩展Pummerer反应制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201802369
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3,3,3-trifluoro-1-methylsulfinyl-2-phenyl-1-propenyl sulfide 在 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-trifluoromethyl-2-methylthiobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[b]thiophenes by Cyclization of Arylketene Dithioacetal Monoxides under Pummerer-like Conditions

  摘要：

  Treatment of arylketene bis(methylthio)acetal monoxide with trifluoromethanesulfonic anhydride leads to ring-closure to afford 2-methylthiobenzo-[b]thiophene in high yield. The reaction is useful for synthesizing multisubstituted benzo[b]thiophenes.

  DOI：

  10.1021/ol702643j

文献信息

• Synthesis of Diverse Aromatic Ketones through C−F Cleavage of Trifluoromethyl Group
  作者：Mai Ikeda、Tsubasa Matsuzawa、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1002/chem.202001816

  日期：2020.9.25

  An efficient synthetic method of aromatic ketones through C−F cleavage of trifluoromethyl group is disclosed. The high functional group tolerance of the transformation and the remarkable stability of trifluoromethyl group in various reactions enabled multi‐substituted aromatic ketone synthesis in an efficient route involving useful transformations such as ortho‐lithiation, aryne chemistry, and cross‐couplings

  公开了一种通过三氟甲基的CF裂解来有效合成芳族酮的方法。转化的高官能团耐受性和三氟甲基在各种反应中的显着稳定性使多取代芳族酮得以高效合成，包括邻位锂化，芳烃化学和交叉偶联等有用的转化。