Tomatidine(1+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Tomatidine(1+)
• 英文别名: (1R,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidin-1-ium]-16-ol
• 化学式: C27H46NO2+
• 分子量: 416.7
• InChiKey: XYNPYHXGMWJBLV-VXPJTDKGSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tomatidine(1+) 、 UDP-glucose 生成 氢(+1)阳离子 、 tomatidine 3-O-beta-D-glucopyranoside 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  一种新型的葡糖基转移酶，参与了茄果类固醇皂苷的生物合成。

  摘要：

  甾体皂苷广泛分布于许多植物物种中。它们的不同结构导致了广泛的应用，包括药物和药物生产。已经提出，皂苷分子的非糖和寡糖部分的性质均有助于单个皂苷的特性。尽管对甾族皂苷的发生，化学结构和不同的药物活性进行了大量研究，但对它们的生物合成途径的了解却很少。糖基化被认为是甾体皂苷生物合成的最后一步，并且被认为参与调节皂苷的生物活性。催化糖分子向甾体化合物转移的糖基转移酶的分离将有助于阐明产生多种皂苷并控制其在植物中的活性的机制。在这项研究中，我们获得了三个从茄茄中推定的糖基转移酶的cDNA。SaGT4A是三者之一，显示UDP-葡萄糖基转移酶活性。这是参与甾体皂苷生物合成的第一个克隆的葡糖基转移酶。SaGT4A催化甾体皂苷元（如薯os皂苷元，纽替丁宁和tigogenin）的3-O-糖基化。该酶还将葡糖基化甾体生物碱，例如茄碱，索拉索定和番茄碱。

  DOI：

  10.1007/s11103-004-7204-2

文献信息

• Cloning and expression of solanidine UDP-glucose glucosyltransferase from potato
  作者：Charles P. Moehs、Paul V. Allen、Mendel Friedman、William R. Belknap

  DOI：10.1046/j.1365-313x.1997.11020227.x

  日期：1997.2

  A cDNA encoding solanidine glucosyltransferase (SGT) was isolated from potato. The cDNA was selected from a yeast expression library using a positive selection based on the higher toxicity of steroidal alkaloid aglycons relative to their associated glycosylated forms. The cDNA contained an open reading frame encoding a 56 kDa polypeptide with regions of similarity to previously characterized UDP‐glucosyltransferases. The enzyme activity and reaction products of recombinant SGT in yeast were consistent with those observed for the endogenous enzyme from potato. SGT mRNA and protein accumulated in tubers in response to wounding. The time course for SGT mRNA accumulation paralleled that of 3‐hydroxy‐3‐methylglutaryl‐coenzymeA isoform 1 (hmg1) mRNA. Steady‐state SGT mRNA levels also increased transiently upon wounding of leaves.
• A novel glucosyltransferase involved in steroid saponin biosynthesis in Solanum aculeatissimum
  作者：Atsuko Kohara、Chiharu Nakajima、Kimiko Hashimoto、Toshihiko Ikenaga、Hiroyuki Tanaka、Yukihiro Shoyama、Shigeo Yoshida、Toshiya Muranaka

  DOI：10.1007/s11103-004-7204-2

  日期：2005.1

  UDP-glucosyltransferase activity. This is the first cloned glucosyltransferase involved in steroidal saponin biosynthesis. SaGT4A catalyzes the 3-O-glucosylation of steroidal sapogenins, such as diosgenin, nuatigenin, and tigogenin. This enzyme also glucosylates steroidal alkaloids, such as solanidine, solasodine, and tomatidine. Gene expression analysis revealed that the accumulation of SaGT4A transcripts showed

  甾体皂苷广泛分布于许多植物物种中。它们的不同结构导致了广泛的应用，包括药物和药物生产。已经提出，皂苷分子的非糖和寡糖部分的性质均有助于单个皂苷的特性。尽管对甾族皂苷的发生，化学结构和不同的药物活性进行了大量研究，但对它们的生物合成途径的了解却很少。糖基化被认为是甾体皂苷生物合成的最后一步，并且被认为参与调节皂苷的生物活性。催化糖分子向甾体化合物转移的糖基转移酶的分离将有助于阐明产生多种皂苷并控制其在植物中的活性的机制。在这项研究中，我们获得了三个从茄茄中推定的糖基转移酶的cDNA。SaGT4A是三者之一，显示UDP-葡萄糖基转移酶活性。这是参与甾体皂苷生物合成的第一个克隆的葡糖基转移酶。SaGT4A催化甾体皂苷元（如薯os皂苷元，纽替丁宁和tigogenin）的3-O-糖基化。该酶还将葡糖基化甾体生物碱，例如茄碱，索拉索定和番茄碱。