diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 143996-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2-Methyl-4-(3-nitro-phenyl)-6-phenyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143996-66-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: VPUCZHIJTWGOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-m-nitrophenylacrylate 、 3-氨基巴豆酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Facile Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Unsymmetrical 2,6-and 3,5-Substituents
  作者：Zhen Wang、Qingjian Liu、Wenwen Zhang、Qing Chen

  DOI：10.3184/174751913x13843392957323

  日期：2013.12

  A facile synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with unsymmetrical 2,6- and 3,5-substituents in a one-pot two-step tandem reaction under solvent-free conditions, promoted by microwave irradiation, has been developed. No catalysts are used and the work-up is easy. This approach provides a convenient, efficient and practical synthesis of 1,4-dihydropyridines having non-identical substituents at the

  已经开发了一种在无溶剂条件下，通过微波辐射促进的具有不对称 2,6-和 3,5-取代基的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的简便合成，在一锅两步串联反应中。不使用催化剂，后处理很容易。这种方法提供了在 2,6- 和 3,5- 位置具有不同取代基的 1,4-二氢吡啶的方便、有效和实用的合成，这些取代基不容易通过经典 Hantzsch 合成获得。
• Substituted Dihydropyridines Related to Hantzsch's Pyridine Synthesis
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01149a094

  日期：1951.5