[(3aS,5R,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a,5-dihydroxy-3,4,5,7a-tetrahydro-2H-indol-1-yl]-phenylmethanone | 1191078-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,5R,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a,5-dihydroxy-3,4,5,7a-tetrahydro-2H-indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1191078-42-8
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: COYRHSMMQNLECJ-GHMSSMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(1R,2S,4R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propan-2-yl]benzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到[(3aS,5R,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a,5-dihydroxy-3,4,5,7a-tetrahydro-2H-indol-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  氧双环系统的亲核开放

  摘要：

  甚至非常容易地，即使饱和的1型[2.2.1]氧双环系统也经历了Lewis酸介导的亲核开环，以提供快速进入致密官能化的全氢吲哚（n = 1）和全氢喹啉（n = 2，参见方案）的能力。胺和酰胺都是适合的亲核试剂，用于这种有效的转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.200902046