Trimethyl-(5-methyl-furan-3-ylmethyl)-silane | 282540-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Trimethyl-(5-methyl-furan-3-ylmethyl)-silane
• 英文别名: Furan, 2-methyl-4-[(trimethylsilyl)methyl]-；trimethyl-[(5-methylfuran-3-yl)methyl]silane
• CAS: 282540-28-7
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: ACFGYWVTJQYRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3R)-2,3-Bis-trimethylsilanyl-cycloprop-(Z)-ylidene]-propan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 Trimethyl-(5-methyl-furan-3-ylmethyl)-silane 、 5-Methyl-2-trimethylsilanyl-3-trimethylsilanylmethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  的反应顺-2,3-双（三甲基硅烷基）环丙酮与β-ketophosphorus叶立德：意想不到形成呋喃

  摘要：

  的反应顺式-2,3-双（三甲基硅烷基）环丙酮与β-ketophosphorus叶立德高收率出乎意料得到呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00376-2

文献信息

• A Direct Synthesis of Highly Substituted π‐Rich Aromatic Heterocycles from Oxetanes
  作者：Alexander R. White、Ryan A. Kozlowski、Shiou‐Chuan Tsai、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201704119

  日期：2017.8.21

  five-membered heterocycles has driven the development of new methods for their synthesis for more than a century. Here, we disclose a general and reliable reaction manifold for the construction of highly substituted heterocycles through a facile Lewis-acid-catalyzed oxetane rearrangement. Notably, this methodology employs a keto-oxetane motif as a 1,4-dicarbonyl surrogate, which can be synthesized using

  超过一个世纪以来，普遍使用富含π的五元杂环。在这里，我们公开了一种通过可靠的路易斯酸催化的氧杂环丁烷重排构建高度取代的杂环的通用而可靠的反应流形。值得注意的是，该方法采用酮-氧杂环丁烷基序作为1,4-二羰基替代物，可以使用稳固的烷基化或烯基化反应合成，因此无需通过缩聚原料接触1,4-二羰基化合物。我们利用这种反应性来生成各种取代的呋喃和吡咯，并扩展了这种方法以生产其苯并稠合的形式。