1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 116588-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene；1-dimethoxymethyl-5,6-dimethylidene-7-oxabicyclo{2.2.1}hept-2-ene
• CAS: 116588-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WLADJUXMTRRNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 、 丁烯酮 以 苯 为溶剂， 生成 1-((1R,4S,8S)-1-Dimethoxymethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),9-dien-4-yl)-ethanone 、 1-((1R,4R,8S)-1-Dimethoxymethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),9-dien-4-yl)-ethanone 、 1-((1R,4R,8S)-8-Dimethoxymethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),9-dien-4-yl)-ethanone 、 1-((1R,4S,8S)-8-Dimethoxymethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),9-dien-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder stereo- and regioselectivity controlled by remote substituents and solvent. Cycloadditions of 1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo[2.2.1]Heptane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91291-2
• 作为产物：
  描述：

  <(1RS,4SR,5SR,6RS)-1-(dimethoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo,6-exo-dimethyl> dimethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  5,6-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的铁羰基配合物。取代的三羰基（邻喹二甲烷）铁配合物和2-茚满酮的合成

  摘要：

  制备了1-二甲氧基甲基-5，6-二甲基二烯-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。在用Fe 2（CO）9处理后，首先对内环双键C（2）C（3）进行配位，得到相应的exo -Fe（CO）4络合物10。后者与Fe 2（CO）9反应，得到顺式-七羰基-μ-[1 RS，2 SR，3 RS，4 SR，5 RS，6 SR -2,3-η：C 5,6，C作为主要产物的-η-（1-（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯）]二铁（11）。加热时，对11-进行7-氧杂双环[2.2.1]庚烯部分的脱氧，得到三羰基[ C，5,6，C- η-（1-（二甲氧基甲基）-5,6-二甲叉基亚环己基-1,3-二烯）铁（13）。在MeOH中，观察到同时发生的区域选择性甲氧基羰基化反应，得到三羰基[ C，3,4，C- η-（甲基5-（二甲氧基甲基）-3,4-二甲叉基环己-1,5-二烯-1-羧酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700715