2-methoxymethoxyphenylboronic acid MIDA ester | 1613586-42-7

• 英文名称: 2-methoxymethoxyphenylboronic acid MIDA ester
• CAS: 1613586-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₆
• 分子量: 293.084
• InChiKey: QDTXSZOZVAXWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxymethoxyphenylboronic acid MIDA ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-(甲氧基甲氧基)苯硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-methoxymethoxyphenylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023