(1R,2S,3S,3aR,3a1R,5S,6aR,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-5-methoxy-3,8,11a-trimethyl-1,3,3a,4,5,7,7a,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-10(6aH)-one | 875917-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,3aR,3a1R,5S,6aR,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-5-methoxy-3,8,11a-trimethyl-1,3,3a,4,5,7,7a,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-10(6aH)-one
• CAS: 875917-85-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 622.99
• InChiKey: UOWIKOHOXCCHHX-PXHVFYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,3aR,3a1R,5S,6aR,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-5-methoxy-3,8,11a-trimethyl-1,3,3a,4,5,7,7a,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-10(6aH)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮全合成（-）-samaderineY。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502763
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4S,6R,8S,12R,13S,14R,15R,16S,17S)-15,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxy-9,13,17-trimethyl-11-oxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-en-12-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S,3S,3aR,3a1R,5S,6aR,7aS,11R,11aS,11bR)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-5-methoxy-3,8,11a-trimethyl-1,3,3a,4,5,7,7a,11,11a,11b-decahydro-2H-3,3a1-(epoxymethano)dibenzo[de,g]chromen-10(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  对五环类拟苦豆素的合成研究：从（S）-（+）-香芹酮中合成非天然（-）-14-表位-samaderine E和天然（-）-samaderineY。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮（6）分别以18和21步完成了对非天然（-）-14-表萨玛琳碱E（5）和天然（-）-莎玛琳碱Y（2）的首次总合成，分别。合成是短的，有效的（每次转化的平均产率为80％以上），对映体特异性的，并产生9个新的手性中心。合成的关键点包括C环上的区域选择性烯丙基氧化，酮的区域和立体选择性还原，立体控制的环氧化，环氧甲烷桥形成，化学选择性格氏试剂反应，分子内Diels-Alder反应，分子内羟醛加成，以及在环A上新开发的锰（III）催化的烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600669