N,N-diethyl-8-methoxy-5-nitro-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazole-2-ethanamine hydrochloride | 114615-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: N,N-diethyl-8-methoxy-5-nitro-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazole-2-ethanamine hydrochloride
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(5-methoxy-10-nitro-8-thia-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-14-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 114615-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃S*ClH
• 分子量: 434.947
• InChiKey: TWBFDBBUIKPMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-8-methoxy-5-nitro-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazole-2-ethanamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-amino-N,N-diethyl-8-hydroxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazole-2-ethanamine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N,N-diethyl-8-methoxy-5-nitro-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazole-2-ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• An improved synthesis of anticancer benzothiopyranoindazoles. An efficient large-scale β-aminoethylation procedure
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Anne B. Giordani、Om P. Goel、Donald R. Johnson、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、David M. Lustgarten、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Michael D. Reily、Susan E. Uhlendorf、Katherine A. Zisek、Peter Mcdonnell

  DOI：10.1002/jhet.5570280261

  日期：1991.2

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the benzothiopyranoindazole clinical agent CI-958 and A-ring congeners is reported. The process chosen for scale-up operations achieves β-aminoethylation of an anilino precursor via a three-step sequence (acylation, reduction, deprotection) starting from N-(trityl)glycine. Detailed analytical data are reported for the target compounds and most

  据报道，改进了合成大量苯并硫代吡喃并吲哚临床药物CI-958和A环同类物的方法。选择用于苯胺前体的比例放大操作实现β-aminoethylation过程通过一个三步序列（酰化，还原，脱保护）从起始Ñ（三苯甲基）甘氨酸- 。报告了目标化合物和大多数中间体的详细分析数据，并给出了CI-958的详细光谱。
• BEVLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GIORDANI, ANNE B.;GOEL, OM P.;JOHNS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 517-527
  作者：BEVLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GIORDANI, ANNE B.、GOEL, OM P.、JOHNS+

  DOI：——

  日期：——