(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid | 443924-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (2r, 3r) 2-(9h-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid；(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 443924-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: PYVLGQOFUZWMBP-MPBGBICISA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 N-[(S)-1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-4-oxo-tetrahydro-furan-3-ylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042

文献信息

• Cyclic 2-carbonylaminoketones as inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040127549A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, (X) o , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在恶性贾格斯病中，或用于验证治疗靶向化合物。