4-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon | 22647-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
• CAS: 22647-80-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: KURGTPZBBXVCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。V. Bromo- and Hydroxy-2,3-benzotropones

  摘要：

  异构 5,7- 和 4,7-dibromo-2,3-benzotropones 不是通过 2,3-benzotropone 制备的，而是通过 2,3-benzocycloheptenone 的溴化和随后的脱溴化氢制备的。这些化合物的托酮结构基于光谱数据和氢化成 2,3-苯并环庚烯酮。当用羟胺处理时，二溴-2,3-苯并托酮发生电影反应生成 5- 和 4-溴-6-羟基氨基-2,3-苯并托酮肟，然后水解并脱溴为相同的 6-羟基- 2,3-苯甲酮。5,7,5'-Tribromo-2,3-benzotropone 是通过 2,3-benzocycloheptenone 的剧烈溴化和脱溴化氢得到的。6-羟基-2,3-苯并托酮中羟基的位置通过氧化为邻羧基肉桂酸而确定，而5,7,5'-三溴-2中的5'-溴取代基的位置，

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2942
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 4-Brom-6-hydroxy-2,3-benzotropon
  参考文献：
  名称：

  3,4-苯并托酚酮和相关化合物。V. Bromo- and Hydroxy-2,3-benzotropones

  摘要：

  异构 5,7- 和 4,7-dibromo-2,3-benzotropones 不是通过 2,3-benzotropone 制备的，而是通过 2,3-benzocycloheptenone 的溴化和随后的脱溴化氢制备的。这些化合物的托酮结构基于光谱数据和氢化成 2,3-苯并环庚烯酮。当用羟胺处理时，二溴-2,3-苯并托酮发生电影反应生成 5- 和 4-溴-6-羟基氨基-2,3-苯并托酮肟，然后水解并脱溴为相同的 6-羟基- 2,3-苯甲酮。5,7,5'-Tribromo-2,3-benzotropone 是通过 2,3-benzocycloheptenone 的剧烈溴化和脱溴化氢得到的。6-羟基-2,3-苯并托酮中羟基的位置通过氧化为邻羧基肉桂酸而确定，而5,7,5'-三溴-2中的5'-溴取代基的位置，

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2942

文献信息

• 3,4-Benzotropolone and Related Compounds. VI. Brominated 6-Hydroxy-2,3-benzotropone (or Brominated 3-Hyroxy-4,5-benzotropone). Formation and Reaction
  作者：Masamatsu Hoshino、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.41.2949

  日期：1968.12

  hand, I reacted with bromine at 100°C to give 5-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (III), IV, and 2,2,7-tribromo-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3-dione (VI), depending on the amount of bromine employed. All these bromination products could be debrominated with ease with hydrogen in the presence of catalyst to yield I. When II was heated with hydrobromic acid, the 7-bromo substituent was in part eliminated

  6-Hydroxy-2,3-benzotropone（或3-hydroxy-4,5-benzotropone）(I)在各种条件下溴化，溴化产物进行脱溴、取代等反应。我在 25°C 与一摩尔当量的溴反应得到 7-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (II)，在 25°C 与两摩尔当量的溴反应得到 II 与溴的加合物(V)，加热时脱溴化氢为 5,7-二溴-6-羟基-2,3-苯甲酮 (IV)。另一方面，我在 100°C 与溴反应得到 5-bromo-6-hydroxy-2,3-benzotropone (III), IV 和 2,2,7-tribromo-4,5-benzocyclohepta-4 ,6-diene-1,3-dione (VI)，取决于所用溴的量。所有这些溴化产物都可以在催化剂存在下用氢气轻松脱溴得到 I。当 II 与氢溴酸一起加热时，7-溴取代基部分被消除得到
• 3,4-Benzotropolone and Related Compounds. VIII. Azo, Nitro and Amino Derivatives of 6-Hydroxy-2,3-benzotropone
  作者：Masamatsu Hoshino、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.43.1778

  日期：1970.6

  7-Chloro-6-hydroxy-2,3-benzotropone (XV) was brominated to 2-bromo-2-chloro-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3-dione (XVII) at room temperature, to 5-bromo-7-chloro-2,3-benzotropone (XVI) at 100°C, and to 2-chloro-2,7-dibromo-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3-dione (XVIII) with excess bromine at 100°C. XVII and XVIII were easily debromina...

  在重氮偶联和硝化作用下，6-羟基-2,3-苯并托酮 (I) 及其 5-溴衍生物 (II) 分别得到 7-偶氮（V 和 VI）和 7-硝基取代产物（VII 和 VIII） . 在相同的反应中，7-溴-6-羟基-(III) 和 5,7-二溴-6-羟基-2,3-苯并托酮 (IV) 取代了它们的 7-溴取代基，得到相同的 7-偶氮和 7 -硝基取代产物如上。在 III 和 IV 的硝化作用中，还形成了 2,2-二溴-(IX) 和 2,2,7-三溴-4,5-苯并环庚-4,6-二烯-1,3-二酮 (X)。V、VI、VII 和 VIII 的氢化得到 7-amino-6-hydroxy-2,3-benzotropone (XI)，重氮化得到 2-diazo-4,5-benzocyclohepta-4,6-diene-1,3 -二酮 (XII)。7-Chloro-6-hydroxy-2,3-benzotropone