N-[3-(acetyl-benzoyloxyamino)propyl]-2-{[3-(benzoyloxyamino)propylcarbamoyl]methyl}-2-hydroxysuccinamic acid tert-butyl ester | 864531-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(acetyl-benzoyloxyamino)propyl]-2-{[3-(benzoyloxyamino)propylcarbamoyl]methyl}-2-hydroxysuccinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 864531-05-5
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 642.706
• InChiKey: FFTDTZVGLGEZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  189.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(acetyl-benzoyloxyamino)propyl]-2-{[3-(benzoyloxyamino)propylcarbamoyl]methyl}-2-hydroxysuccinamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 rhizobactin 1021
  参考文献：
  名称：

  两亲性铁载体根瘤菌素1021及其类似物的合成和结构建模。

  摘要：

  我们描述了两个方便的合成的根瘤菌素1021（Rz），由固氮根共生体根瘤菌Rhilobium meliloti-1021和几个类似物产生的基于柠檬酸盐的铁载体两亲物。我们的方法的特点是单酰胺化的叔丁基保护的柠檬酸酯中间体，在合成后期可轻松提供各种Rz类似物。Rz及其金属配合物的结构建模和单层行为与Rz介导的铁螯合后的结构重组一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.114
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,6-dioxotetrahydropyran-4-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1-N-(acetyl-benzoyloxy)-1,3-diaminopropane hydrochloride 、 1-N-benzoyloxy-1,3-diaminopropane dihydrochloride 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.59h， 以51%的产率得到N-[3-(acetyl-benzoyloxyamino)propyl]-2-{[3-(benzoyloxyamino)propylcarbamoyl]methyl}-2-hydroxysuccinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两亲性铁载体根瘤菌素1021及其类似物的合成和结构建模。

  摘要：

  我们描述了两个方便的合成的根瘤菌素1021（Rz），由固氮根共生体根瘤菌Rhilobium meliloti-1021和几个类似物产生的基于柠檬酸盐的铁载体两亲物。我们的方法的特点是单酰胺化的叔丁基保护的柠檬酸酯中间体，在合成后期可轻松提供各种Rz类似物。Rz及其金属配合物的结构建模和单层行为与Rz介导的铁螯合后的结构重组一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.114