n-pentylzinc iodide | 72665-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: n-pentylzinc iodide
• 英文别名: pentylzinc iodide；n-pentylZnI；iodo-pentyl-zinc
• CAS: 72665-98-6
• 化学式: C₅H₁₁IZn
• 分子量: 263.437
• InChiKey: MDELTGFHMOOSMI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 n-pentylzinc iodide 在 bis(dibenzylideneacetone) palladium 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-甲基-4-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Mediated by Tetrabutylammonium Iodide

  摘要：

  [GRAPHICS]The addition of Bu(4)Nl has been found to accelerate the palladium(0)-catalyzed cross-coupling between benzylic zinc bromides and aryl or alkenyl triflates. Remarkably, it further allows a new nickel(0)-catalyzed cross-coupling between functionalized benzylic zinc reagents and primary alkyl iodides leading to polyfunctional products in good yields under mild reaction conditions (0-20 degrees C, 4-16 h).

  DOI：

  10.1021/ol9907872
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 锌 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-pentylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Routes to some 3,6-disubstituted phthalonitriles and examples of phthalocyanines derived therefrom: An overview
  作者：Martin J. Heeney、Shaya A. Al-Raqa、Aurélien Auger、Paul M. Burnham、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461330005x

  日期：2013.8

  3-dicyanohydroquinone concerned its O -alkylation to afford 3,6-dialkoxyphthalonitriles. These are immediate precursors to near-infrared absorbing phthalocyanine derivatives. Triflation of 2,3-dicyanohydroquinone extends the scope of the compound for phthalocyanine synthesis; the bis-triflate derivative is susceptible to S N Ar reactions and readily reacts with thiols to provide 3,6-bis(alkylsulfanyl) and

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2
• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Nickel-catalyzed organozinc-induced unexpected 1,3-migration of tert-butyl from sulfur to carbon in N-tert-butanesulfinyl iminoacetates
  作者：Xun Sun、Wei Zheng、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.182

  日期：2008.10

  The nickel-catalyzed reaction for an unexpected 1,3-migration of tert-butyl from sulfur to carbon, upon treatment of functionalized N-tert-butanesulfinyl iminoacetate in the presence of organozinc reagent, was developed. The generality has been explored by considering the flexibility in the structure of each reactive component, organozinc halide and N-tert-butanesulfinyl iminoacetate.

  对于意外的1,3-迁移的镍-催化的反应叔丁基硫碳，处理后的官能化ñ -叔在有机锌试剂的存在-butanesulfinyl iminoacetate，被开发。一般性已探索通过考虑在每个反应性组分，有机锌卤化物和结构灵活性Ñ -叔-butanesulfinyl iminoacetate。
• Preparation of Aryl−Alkylamines via Electrophilic Amination of Functionalized Arylazo Tosylates with Alkylzinc Reagents
  作者：Pradipta Sinha、Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061303m

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A new electrophilic amination reaction of functionalized arylazo tosylates with alkylzinc halides or dialkylzinc reagents in THF leads to the corresponding hydrazines. A facile cleavage of the N-N bond is achieved using Raney nickel in refluxing ethanol, leading to substituted secondary aryl-alkylamines in 45-79% yield.

  [反应：见正文]官能化的芳基偶氮甲苯磺酸盐与烷基卤化锌或二烷基锌试剂在THF中进行的新的亲电胺化反应可生成相应的肼。在回流的乙醇中使用阮内镍可轻松裂解NN键，从而以45-79％的收率生成取代的仲芳基烷基胺。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Functionalized Primary or Secondary Alkylzinc Halides and Primary Alkyl Halides
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo0105787

  日期：2002.1.1

  In the presence of Bu4NI (3 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol %), unreactive primary and secondary alkylzinc iodides undergo nickel-catalyzed cross-couplings with various primary alkyl iodides or bromides. More reactive secondary dialkylzincs and the mixed zinc organometallics RZnTMSM undergo the cross-coupling reaction in the absence of Bu4NI. The bicyclic secondary diorganozinc 6 prepared via boron-zinc exchange reacts with high retention of configuration. Free NH-groups are tolerated in the cross-coupling allowing the synthesis of aminated products.