(2-碘苯基)(三氟甲基)硫烷 | 1002355-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (2-碘苯基)(三氟甲基)硫烷
• 英文名称: (2-iodophenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 2-Trifluoromethylsulfanyliodobenzene；1-iodo-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1002355-78-3
• 化学式: C₇H₄F₃IS
• 分子量: 304.074
• InChiKey: NUAWSAFVCRGEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙乙炔 、 (2-碘苯基)(三氟甲基)硫烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到1-(2-cyclopropylethynyl)-2-trifluoromethylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  有效获取扩展的Yagupolskii–Umemoto型试剂：三氟乙酸催化邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷的分子内环化

  摘要：

  环中之王：S-（三氟甲基）苯并[b]噻吩盐1作为Yagupolskii–Umemoto型试剂的类似物，是通过新颖的三氟甲磺酸催化的邻乙炔基芳基三氟甲基硫烷2的分子内环化反应合成的。1 j对于亲电性特别有用β-酮酸酯和二氰基亚烷基的三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.200905225
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 全氟碘代丁烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-碘苯基)(三氟甲基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  S-(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT)：一种基于 KF 的亲核三氟甲基硫醇化试剂

  摘要：

  无需 HF：S- (三氟甲基)苯硫代苯甲酸酯 (TFBT) 可通过使用 KF 作为唯一的氟源轻松合成，已被开发为廉价、稳定且用户友好的三氟甲基硫醇化试剂。TFBT 试剂可以很容易地释放 SCF 3 -与各种反离子。TFBT 的合成应用通过芳烃的三氟甲基硫醇化-卤化、1,2-苯二炔的双（三氟甲基硫醇化）-卤化、卤代烷的亲核取代、醇的脱氧三氟甲基硫醇化以及与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联来证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202104395

文献信息

• Synthesis of 1,2-Bis(trifluoromethylthio)arenes via Aryne Intermediates
  作者：Milad Mesgar、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01901

  日期：2017.8.18

  A general method for synthesis of 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes has been developed. Arynes generated from silyl aryl triflates or halides react with bis(trifluoromethyl)disulfide to afford 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes. Aryl, alkyl, ester, halide, and methoxy functionalities are compatible with reaction conditions. Use of bis(perfluoroaryl)disulfides gave moderate yields of aryne disulfenylation

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。
• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。
• Silver-Mediated Trifluoromethylthiolation–Iodination of Arynes
  作者：Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00142

  日期：2016.2.19

  A one-pot trifluoromethylthiolation–iodination of arynes with trifluoromethylthiosilver (AgSCF3) and 1-iodophenylacetylene is described. This protocol allows rapid construction of o-trifluoromethylthiolated arene building blocks in moderate yields. These products were found to be excellent precursors for Yagupolskii–Umemoto-type electrophilic trifluoromethylation reagents.

  描述了用三氟甲基硫代银（AgSCF 3）和1-碘苯基乙炔对芳烃进行的一锅三氟甲基硫基化碘化反应。该方案允许以中等收率快速构建邻-三氟甲基硫醇化的芳烃结构单元。发现这些产品是Yagupolskii–Umemoto型亲电子三氟甲基化试剂的出色前体。
• TRIFLUOROMETHYLTHIOPHENIUM DERIVATIVE SALT, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20120130090A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A trifluoromethylthiophenium derivative salt useful as synthetic intermediates for pharmaceuticals and agrochemicals, a method for producing the same, and a method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same are provided. An S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt is represented by the following general formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, or a cyano group, R 5 is a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group, and X − represents an anion. Various trifluoromethyl-containing compounds are produced using a method for producing the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt, and using the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt as a trifluoromethylating agent.

  本发明提供一种三氟甲基噻吩盐衍生物，可用作制药和农药的合成中间体，以及其制备方法和使用该盐衍生物制备含三氟甲基化合物的方法。S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物由下列普通式（1）表示：其中，R1、R2、R3和R4各自独立地是氢原子、甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷氧基基团、氟原子、氯原子、溴原子、硝基或氰基，R5是甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环烷基基团、苯基或取代苯基，X-表示阴离子。使用制备S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物的方法以及使用S-(三氟甲基)-苯并[b]噻吩盐衍生物作为三氟甲基化试剂可以制备各种三氟甲基含量的化合物。
• Trifluoromethylthiophenium derivative salt, method for producing the same, and method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US08703969B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  A trifluoromethylthiophenium derivative salt useful as synthetic intermediates for pharmaceuticals and agrochemicals, a method for producing the same, and a method for producing trifluoromethyl-containing compounds using the same are provided. An S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt is represented by the following general formula (1): wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a linear, branched, or cyclic alkyloxy group having 3 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a nitro group, or a cyano group, R5 is a methyl group, an ethyl group, a linear, branched, or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group, and X− represents an anion. Various trifluoromethyl-containing compounds are produced using a method for producing the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt, and using the S-(trifluoromethyl)-benzo[b]thiophenium derivative salt as a trifluoromethylating agent.

  提供了一种三氟甲基噻吩衍生物盐，可用作制药和农药的合成中间体，以及其制备方法和使用该盐制备三氟甲基含量化合物的方法。S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐的通用式（1）如下：其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢原子、甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷氧基基团、氟原子、氯原子、溴原子、硝基或氰基，R5是甲基基团、乙基基团、具有3至10个碳原子的线性、支链或环状烷基基团、苯基或取代苯基，X-代表阴离子。使用制备S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐的方法和将S-（三氟甲基）-苯并[b]噻吩盐用作三氟甲基化试剂，可制备各种三氟甲基含量化合物。