7α-(4-pentenyl)estradiol 3-benzyl ether | 150187-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(4-pentenyl)estradiol 3-benzyl ether
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-7-pent-4-enyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 150187-38-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₂
• 分子量: 430.631
• InChiKey: FRTHZISKYOIJTQ-LSVBPWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(4-pentenyl)estradiol 3-benzyl ether 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 7α-(5-hydroxypentyl)estradiol 3-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  7α-取代的雌二醇的合成：7α-戊基取代的BODIPY荧光偶联物和氟18标记的7α-戊基雌二醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了协助制备用于研究雌激素受体（ER）的配体，我们开发了7种α-取代的雌二醇的新合成方法。合成中的关键步骤涉及在适当保护的6-脱氢睾丸激素衍生物上进行铜催化的4-戊烯基溴化镁的α-选择的1,6-共轭加成反应。所得7α-戊烯基雄激素的去饱和，然后还原芳构化，以良好的产率得到7α-戊烯基雌二醇。与19-去甲睾丸酮系列相比，这种添加在睾丸激素系列中的α-立体选择性由于C-19甲基的存在而得到显着改善，C-19甲基保护了β面免受攻击。通过用氟18取代进一步为关键中间体功能化，以提供潜在的正电子发射断层显像剂，并与BODIPY（Molecular Probes Inc.，Eugene，OR，USA）荧光团结合，制成雌激素的荧光探针。受体。介绍了这些类似物的合成和生物学评估，并讨论了合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90063-s
• 作为产物：
  描述：

  7α-(4-pentenyl)androsta-1,4-dien-17β-ol 17-acetate 在 联苯 、 二苯基甲烷 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 7α-(4-pentenyl)estradiol 3-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  7α-取代的雌二醇的合成：7α-戊基取代的BODIPY荧光偶联物和氟18标记的7α-戊基雌二醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了协助制备用于研究雌激素受体（ER）的配体，我们开发了7种α-取代的雌二醇的新合成方法。合成中的关键步骤涉及在适当保护的6-脱氢睾丸激素衍生物上进行铜催化的4-戊烯基溴化镁的α-选择的1,6-共轭加成反应。所得7α-戊烯基雄激素的去饱和，然后还原芳构化，以良好的产率得到7α-戊烯基雌二醇。与19-去甲睾丸酮系列相比，这种添加在睾丸激素系列中的α-立体选择性由于C-19甲基的存在而得到显着改善，C-19甲基保护了β面免受攻击。通过用氟18取代进一步为关键中间体功能化，以提供潜在的正电子发射断层显像剂，并与BODIPY（Molecular Probes Inc.，Eugene，OR，USA）荧光团结合，制成雌激素的荧光探针。受体。介绍了这些类似物的合成和生物学评估，并讨论了合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90063-s