ethyl (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1184177-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 1184177-15-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 446.544
• InChiKey: HLUAITJNSKHAQL-FDFHNCONSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-diethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-6-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 boron fluoride-dimethyl sulfide complex 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of Tamiflu®: a synthetic challenge and the identification of a ruthenium-catalyzed dihydroxylation route

  摘要：

  Synthetic studies of Tamiflu (R) and the identification of a ruthenium-catalyzed dihydroxylation route are disclosed. This newly developed synthetic process circumvents the need for a Mitsunobu inversion step and the use of explosive reagents. This route, therefore, compares favorably to the previously developed synthetic process. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.077