(9E)-N-demethyl-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime) 2',3'-urethane-11,12-carbonate-3,6-diether | 1067670-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9E)-N-demethyl-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime) 2',3'-urethane-11,12-carbonate-3,6-diether
• CAS: 1067670-51-2
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 650.767
• InChiKey: JUNVOYYUPGEFKT-KMCAXGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  140.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-N-demethyl-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime) 2',3'-urethane-11,12-carbonate-3,6-diether 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以87%的产率得到(9E)-N-demethyl-3-O-descladinosylerythromycin A 9-oxime 2',3'-carbamate-11,12-carbonate-3,6-diether
  参考文献：
  名称：

  Descladinosyl erythromycin in phosgene-assisted cyclic 3,6-ether formation

  摘要：

  Erythromycin A has been converted into a 3,6-bridged ether via a C-3 chloroformate by nucleophilic addition of the hydroxyl function at C-6. Further transformations afforded N-demethyl-3-O-descladinosylery-thromycin A 2',3'-carbamate-11,12-carbonate-3,6-ether in 59% overall yield over four reaction steps from (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.118
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (9E)-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime) 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到(9E)-N-demethyl-3-O-descladinosylerythromycin A 9-(O-allyloxime) 2',3'-urethane-11,12-carbonate-3,6-diether
  参考文献：
  名称：

  Descladinosyl erythromycin in phosgene-assisted cyclic 3,6-ether formation

  摘要：

  Erythromycin A has been converted into a 3,6-bridged ether via a C-3 chloroformate by nucleophilic addition of the hydroxyl function at C-6. Further transformations afforded N-demethyl-3-O-descladinosylery-thromycin A 2',3'-carbamate-11,12-carbonate-3,6-ether in 59% overall yield over four reaction steps from (9E)-erythromycin A 9-(O-allyloxime). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.118