2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzochinon | 104555-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-naphthalen-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 104555-35-3
• 化学式: C₂₃H₁₆O₅
• 分子量: 372.377
• InChiKey: IIBSKZLEQXFSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzochinon 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以94%的产率得到6-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-naphthyl)furo<3,2-b>furan-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  真菌染料50 1）甲醇催化格列卫林衍生物的重排合成三苯醌

  摘要：

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860117
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthylmethylen)-2H-pyran-2,5(6H)-dion 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到2,5-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  真菌染料50 1）甲醇催化格列卫林衍生物的重排合成三苯醌

  摘要：

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860117

文献信息

• Novel 3-aryl-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone derivatives, their preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Dassonville Alexandra

  公开号：US20050085644A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compound of formula (I): wherein: R 1 and R 2 , which may be identical or different, each represents hydrogen, acyl or alkyl, Ar represents aryl or heteroaryl, A represents a group selected from: R 4 represents hydrogen or alkyl, R 5 represents hydrogen, alkyl, aryl or heteroaryl, R 3 represents aryl, heteroaryl, dicyclopropylmethyl or benzhydryl, or A-R 3 represents an optionally substituted naphthyl group, with the exclusion of 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-phenylethenyl)-1,4-benzoquinone, 2,5-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-6-(2-naphthyl)-1,4-benzoquinone and 2,5-dihydroxy-3-(2-naphthyl)-6-phenyl-1,4-benzoquinone. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of diseases associated with a deregulation of glycaemia.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R1和R2，可能相同也可能不同，分别代表氢、酰基或烷基，Ar代表芳基或杂环芳基，A代表从以下选取的基团之一：R4代表氢或烷基，R5代表氢、烷基、芳基或杂环芳基，R3代表芳基、杂环芳基、二环丙基甲基或苄基，或A-R3代表一个可选择取代的萘基团，但不包括2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-苯乙烯基)-1,4-苯醌，2,5-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)-6-(2-萘基)-1,4-苯醌和2,5-二羟基-3-(2-萘基)-6-苯基-1,4-苯醌。含有这种化合物的药品在治疗与血糖失调相关的疾病方面具有用途。
• NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1472208A1

  公开（公告）日：2004-11-03
• [EN] NOVEL 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-ARYL-2,5-DIHYDROXY-1,4-BENZOQUINONES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2003066561A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Composé de Formule (I) dans laquelle : R1 et R2 identiques ou différents, représentent chacun un atome d’hydrogène ou un groupement acyle ou alkyle, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, A représente un groupement choisi parmi la Formule (II), R4 représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, R5 représente un atome d’hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle et hétéroaryle, R3 représente un groupement aryle, hétéroaryle, dicyclopropylméthyle ou benzhydryle, ou A-R3 représente un groupement naphtyle éventuellement substitué, à l’exclusion de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-phényléthényl)-1,4-benzoquinone, de la 2,5-dihydroxy-3-(4-méthoxyphényl)-6-(2-naphtyl)-1,4-benzoquinone, et de la 2,5-dihydroxy-3-(2-naphtyl)-6-phényl-1,4-benzoquinone.
• Pilzfarbstoffe, 501) Synthese von Terphenylchinonen durch Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten
  作者：Hans-Joachim Lohrisch、Holger Schmidt、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198619860117

  日期：1986.1.14

  Die Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten 2 liefert Terphenylchinone 1 in hohen Ausbeuten. Die Flexibilität dieser Methode wird an der Synthese von Polyporsäure (1a), Ascocorynin (1b) und Leucomelon (1m) demonstriert, sowie von Terphenylchinonen und Terphenylchinon-Analogen, die 2,4,5-Trihydroxyphyenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, Indolyl- und Styryl-Reste enthalten

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。