1-(2-iodobenzyl)-1-(methoxycarbonyl)-2-hexene | 109686-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)-1-(methoxycarbonyl)-2-hexene
• 英文别名: 3-carbomethoxy-3-(2'-iodobenzyl)cyclohexene；methyl 1-(2-iodobenzyl)cyclohex-2-enecarboxylate；methyl 1-[(2-iodophenyl)methyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 109686-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: MMHAXYRRBHUJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-1-(methoxycarbonyl)-2-hexene 在 [Ir(2-phenylpyridine)-2-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到methyl (+/-)-cis-4b,5,6,7,8,9-hexahydro-8aH-fluorene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机卤化物光催化还原转化

  摘要：

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201203599
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 、 2-碘苯甲基溴 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(2-iodobenzyl)-1-(methoxycarbonyl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-Iodo-2-烯基苯的羰基化环化

  摘要：

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...

  DOI：

  10.1021/ja9533196

文献信息

• Metal-promoted cyclization. 21. Palladium-catalyzed procedures for [3 + 2] annulation via intramolecular alkenylpalladation and arylpalladation
  作者：Yantao Zhang、Brian O'Connor、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00258a050

  日期：1988.11
• Intramolecular alkene arylations for rapid assembly of polycyclic systems containing quaternary centers. A new synthesis of spirooxindoles and other fused and bridged ring systems
  作者：Matthew M. Abelman、Taeboem Oh、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00227a038

  日期：1987.9