6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1225219-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-nitro-1,8-naphthalimide；bromomilonafide；6-bromo-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1225219-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 392.209
• InChiKey: XNFIJFAJTOKRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤咔唑-氨酯结构杂化物的合成

  摘要：

  描述了一种新的抗肿瘤 [4,5-bc] 咔唑-氨酯衍生物的简便合成。这些化合物代表了一类新的结构杂交体，其中包含具有药用价值的咔唑和氨酯核。该合成涉及溴单酰氨与芳基硼酸试剂的 Suzuki-Miyaura 偶联，然后引入叠氮基团和随后的区域特异性热氮烯插入，从而以良好的产率产生咔唑-单酰氨杂化物。针对癌症和良性细胞系的初步抗增殖试验鉴定了具有选择性抗肿瘤活性的化合物，这些化合物表现出亚微摩尔 IC50 值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403549
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基-1,8-萘酰亚胺嵌入剂诱导癌细胞系中溶酶体膜透化和铁焦亡

  摘要：

   抽象的 进行了碳硼烷-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成并评估了其DNA结合能力和抗癌活性。通过酰胺化和还原胺化反应合成了一系列 4-碳硼基-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物，并利用圆二色性研究了它们的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性、紫外可见光谱和热变性。结果显示，缀合物34 – 37与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m = 10.00–13.00 °C），表明它们具有插入 DNA 的能力，但不会抑制拓扑异构酶 II 的活性。该缀合物在体外抑制了 HepG2 癌细胞系的细胞生长。相同的化合物导致 G2M 期停滞。与对照相比，用这些缀合物处理的细胞系显示出活性氧、谷胱甘肽和Fe 2+水平、脂质过氧化和线粒体膜电位的增加，表明铁死亡的参与。此外，这些缀合物在 HepG2 细胞中引起溶酶体膜通透，但在 MRC-5 细胞中则不然。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2171028

文献信息

• Derivatives of 5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione: design, synthesis, and biological activity
  作者：Aibin Wu、Jide Liu、Shaoxiong Qin、Ping Mei

  DOI：10.1007/s00706-009-0220-9

  日期：2010.1

  values of 10−6–10−5 M. More importantly, the derivatives had distinct antitumor selectivity against different cancer cell lines. This work provided a novel class of mitonafide-based lead compounds with improved antitumor selectivity against cancer cell lines for further optimization. Graphical Abstract

  摘要一系列具有不同氨基侧链的单和双-2-（2-（二甲基氨基）-乙基）-5-硝基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮，一个新的家族已经设计并合成了抗肿瘤药。体外评估了它们对HeLa，A549，P388，HL-60，MCF-7，HCT-8和A375癌细胞系的抗肿瘤活性。初步结果表明，大多数衍生物的抗肿瘤活性与米托那肽相当，IC 50值为10 -6 –10 -5 M.更重要的是，这些衍生物对不同的癌细胞系具有独特的抗肿瘤选择性。这项工作提供了一类新型的基于mitonafide的先导化合物，具有针对癌细胞系的改进的抗肿瘤选择性，可进一步优化。 图形概要