1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1447826-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: 3-acetylbenzthiophene O-methyloxime
• CAS: 1447826-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SUOWCEXKVZSWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到3-(1-(methoxyimino)ethyl)benzo[b]thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰硫茚 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y

文献信息

• Tandem C–C/C–N Formation via Palladium-Catalyzed C–H Activation/Styrenation and Sequential Annulation of <i>O</i>-Methylketoxime with Styrenes
  作者：Xiaopan Fu、Jinyue Yang、Kezuan Deng、Lingyan Shao、Chengcai Xia、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00702

  日期：2019.5.17

  novel route for tandem C–C/C–N formation via palladium-catalyzed C–H activation/styrenation and annulation of O-methylketoxime with styrenes to synthesize benzothienopyridines and benzofuropyridines has been developed. Furthermore, the intermolecular alkenylation of the ketoxime with acrylates produces 3-alkenyl O-methylketoximes in good to excellent yields. The method features mild reaction conditions

  已经开发了一种通过钯催化的C–H活化/苯乙烯化以及O-甲基酮肟与苯乙烯的环化反应生成苯并噻吩并吡啶和苯并呋喃并吡啶的串联C–C / C–N形成的新途径。此外，酮肟与丙烯酸酯的分子间烯基化以良好至优异的产率产生3-烯基O-甲基酮肟。该方法具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为制备稠合杂环提供了直接的方法。